Во времена войны в своём полку Астлей прослыл одним из лучших армейских наездников. Все братья по оружию восхищались его умениям и способностям в искусной верховой езде. Он был словно сродни лошадям, от лёгкого толчка, и скакун перепрыгивал ров, выплясывал на месте, пускался рысью. Молодой Астлей уверенно себя чувствовал в седле и постоянно своершенствовал себя. Так немного позже, семнадцатилетний юноша начал выполнять верхом простые акробатические трюки - ездил стою, правил одной рукой илди задом наперёд.
Слава о его умениях росла с каждым днём - ему стали поручали спецаильные трудновыполнимые задания, он давал уроки верховой езды новоприбывшим рекрутам, даже дрессировка норовистых лошадей стала привелегией Астлея. Вскоре ему представляется судьбоносный случай - он заканчивает военную карьеру и вступает в труппу кочевых акробатов, колесивших в то время по всей стране со своими выступлениями, зарабатывая себе на жизнь, так как стационарных цирков в то время ещё не существовало. Через несколько лет Астлей таким способом зарабатывает свой первичный капитал и выкупает маленький кусочек земли в Лондоне, прямо на берегу Темзы.
В своём цирке под откытым небом Астлей важное значение придавал красочному и эффектному оформлению своих акробатических номеров - он выступал в красной куртке и кожаных штанах для верховой езды. На голове красовалась неизменная черная шляпа с белым плюмажем. Представления сопровождались барабанной дробью и флейтами, а сама территория была ограждена верёвками и шестами. Его известность неуклонно росла и вскоре его труппа выкупила соседний участок земли и построил на нём свой знаменитый "Амфитеатр".
А в 1772 году он открывает "Школу верховой езды" с открытым манежом, окружённым комфортабельными ложами для зрителей. А чтобы попасть туда, нужно было пройти через некий дом, сверху донизу расписанный изображениями невероятных конных сражений и виртуозных акробатов-наездников, что, безусловно, не могло не нагнетать интерес на зрителя.
В будущем Астлей стал развивать свой цирк - он вводит в представления канатоходцев, клоунаду, гимнастов и прочее. Филип придумывает первую комедию, с участием лошадей - «Билли Байтон, или Поездка портного в Брентфордо». Пародия удалась на славу, и зрители много раз приходили её посмотреть. С успехом ее ставили потом в разных цирках мира, и так она путешествовала почти сто лет!
Вскоре в его представлениях начинают принимать участия его жена и сын, а разнообразие номеров росло с каждым годом. Так в мире появилось новое искусство.